Introducción a la asimetría molecular de la vida
Por qué esta asimetría molecular de la vida, conocida como homoquiralidad, es un gran misterio del origen de la vida
En primer lugar los aminoácidos presentes en los tejidos y órganos vivos de la Tierra son levógiros. Pero los aminoácido tiene dos formas: dextrógiros (D,diestros) y levógiros (L,siniestro). Y siendo ambas moléculas son casi idénticas. Realmente son estereoisómeros. Tiene la misma fórmula empírica, pero diferente estructura espacial. En consecuencia la diferencia estructural está en el átomo de carbono alfa de la molécula.
En la Tierra, los aminoácidos presentes en los seres vivos son, casi todos, en su inmensa mayoría, aminoácidos levógiros.
Todas las moléculas de DNA están compuestas por 4 moléculas de bases heterocíclicas. Son la adenina, guanina, citosina y timina. Todas unidas en parejas formando una escalera con forma de doble hélice
El ADN controla la asimetría molecular de la vida
Como ya sabemos, la molécula de ADN, contiene las instrucciones genéticas necesarias para el funcionamiento de los seres vivos. También contiene la información necesaria para la herencia . En consecuencia, el DNA es la clave para la reproducción celular. Por lo tanto, sin ADN la vida no es viable.
El ADN es en realidad el mecanismo responsable de la síntesis y construcción de los componentes de la vida. Estos son las moléculas de ARN y los 20 aminoácidos que son las estructuras básicas de las proteínas.
Los aminoácidos naturales que están codificados en el genoma de los seres vivos son 20: alanina, arginina, asparagina, aspartato, cisteína, fenilalanina, glicina, glutamato, glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina, serina, tirosina, treonina, triptófano y valina.
Todos los 20 aminoácidos componentes de las proteínas son L-alfa-aminoácidos.
Es decir todos tienen estructura (L) levógira. La unión de varios aminoácidos levógiros da lugar a cadenas llamadas de péptidos (polipéptidos) denominadas proteínas
En el caso de los azúcares es al revés. Su forma natural es la D. ¿Qué curioso? Por lo tanto en la naturaleza existen las formas de D-azúcares y L-aminoácidos
SE ha demostrado experimentalmente que la síntesis de ARN (es la molécula que en los ribosomas sintetiza las proteínas) se inhibe en presencia de mezclas de moléculas D y L. Esto ha hecho pensar que la asimetría molecular pudo ser un requisito indispensable para la aparición de la vida.
Propiedades ópticas de los aminoácido
Excepto la glicina, todos los aminoácidos tienen 4 sustituyentes diferentes unidos a su carbono alfa asimétrico o quiral. Lo que les otorga actividad óptica. Esto significa que en disolución desvían el plano de luz polarizada que las atraviesa. Cuando lo desvían hacia la derecha el compuesto se dice que es (D) dextrógiro. En caso contrario se denomina (L) levógiro. Un aminoácido puede en principio existir en sus dos formas enantioméricas (una dextrógira y otra levógira).
Pero lo más sorprendente es que en la naturaleza lo habitual es encontrar solo una de ellas, la forma enantiomérica L Todos los aminoácidos proteicos son L-aminoácidos.
Cuando en el laboratorio se sintetizan estos aminoácidos, siempre obtenemos un mezcla racémica ( mezcla de las formas L y D). Pero la naturaleza tiene un control absoluto de la estereoespecificidad de sus reacciones, solo produce la forma L
Asimetría de las moléculas de la vida
La naturaleza dispone de sistemas biológicos extremadamente específicos. Mediante reacciones naturales sintetizan solo uno de los isómeros ópticos posibles. La presencia del otro isómero sería muy perjudicial, al interferir con el metabolismo normal.
Sin embargo la industria farmacéutica, en sus laboratorios no logran ni de lejos la selectividad alcanzada por la naturaleza. Por lo tanto como resultados de las reacciones en laboratorio lo que se obtiene es una mezcla de isómeros, mezcla racémica. Es decir la síntesis química lo que produce es una mezcla de enantiómeros muy difíciles de separar en la práctica. Los procesos de purificación son muy costosos y poco eficientes. Este es el caso de la síntesis de las hormonas y vitaminas.
Cómo se originó la asimetría molecular de la vida
Imaginemos el caldo primigenio a partir de la cual, mediante abiogénesis se produjo las reacciones que dieron lugar a los aminoácidos-L. Cómo explicar la evolución química prebiótica hacia la forma L de aminoácidos. No es sencillo, pero imaginación no falta.
Los científicos tiene dos teorías. Unos mantienen que después de la evolución prebiótica la vida se inició basándose en moléculas simétricas que después evolucionaron a la asimetría. Otros aseguran que la asimetría es inherente a la evolución química prebiótica, es decir es anterior al comienzo de la vida
Ambas aproximaciones especulan con los mecanismos catalíticos de formación estereoespecífica del tipo de enantiómero L-aminoácidos.
Se refieren a reacciones autocatalíticas. Donde la forma enatiomérica L es precisamente el catalizador de la reacción que generaría el mismo isómero L. Así se conseguiría una selectividad hacia la forma L y la homoquiralidad biológica a partir de un origen puramente orgánico de mezcla racémica
Este sistema autocatalítico generaría por sí mismo un exceso de una de las forma isómeras. Así la mezcla resultante estaría enriquecida en una de las formas . Y si permaneciera adecuadamente aislada, ya tendríamos los ingredientes de las proteínas primitivas.
Por qué nuestras moléculas son asimétricas
Es de gran importancia la presencia en la naturaleza de sólo una de las formas estereoespecíficas. Las enzimas, que son los catalizadores de nuestro sistema bioquímico, son también estereoespecíficas y solo reconocen a una de las dos formas activas o enantiómeros.
En algunos casos, la presencia del enantiómero erróneo dentro de nuestro organismo ocasionaría graves trastornos para la salud.
Esta fue la causa de la tragedia de la talidomida. La molécula activa de este fármaco presentaba una estereoespecificidad errónea.
El caso de la Talidomida
La talidomida, un sedante muy utilizado en los años 1955-1960, fue la causa de que muchos bebés nacieran con deformaciones congénitas. Se descubrió que las madres de estos niños habían tomado este medicamento durante los tres primeros meses del embarazo. El medicamento fue inmediatamente retirado del mercado.
Se descubrió que el fármaco contenía dos moléculas talidomida distintas.
Aunque de ambas con la misma fórmula molecular. Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos enantiómeros. Después se supo que la forma D de la talidomida es teratógena y que era la causa de las malformaciones de los fetos
Esta catástrofe endureció considerablemente las pruebas que debían superar los medicamentos antes de poder ser comercializados. A partir de entonces se tiene en cuenta la estereoisomería en moléculas, utilizando el sistema L/D actual.
La asimetría molecular de la vida en los extraterrestre
Al estudiar la composición de la mezcla de aminoácidos presentes en el meteorito Murchison, de origen extraterrestre, se han encontrado cuatro aminoácidos en los que la forma L supera en concentración a la forma D
En su interior, había dos veces más alanina L que D. También tres veces más ácido glutámico L que D. Todo parecía indicar que cuando se formó el sistema solar, la asimetría molecular ya existía.
Dicho meteorito fue descubierto en 1970. Estando datado en cerca de cinco mil millones de años de edad. Antes de que existiese vida en la Tierra.
Este resultado analítico refuerza que estos aminoácidos asimétricos se formaron en el medio interestelar. En consecuencia para que tenga lugar el inicio de la vida previamente es necesaria la existencia de una evolución química asimétrica.
Es decir, la vida no genera la asimetría estructural de las moléculas, sino que la asimetría es el origen de la vida.
Por lo tanto, esta conclusión sería extrapolable a la vida que pudiera existir fuera de nuestro sistema solar. Sí o No.
Y si hubiera extraterrestres con aminoácidos-D. Estos extraterrestres tiene que comer también proteínas D. Pero también el contacto con humanos L o comida L les provocaría serias consecuencias. Si no tienen la misma quiralidad mejor no los toques, aléjate de ellos
Bibliografía relacionada con la asimetría molecular de la vida
La Vida es ¿de derechas o de izquierdas?
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